2014年7月2日,加入fresh极客少年团;10月15日,随组合出席韩火火举办的秋冬时尚酒会暨《Fire Bible有范儿》图书上市活动;10月24日,所属组合与尚雯婕、海清等明星参加第七届ELLE风尚大典颁奖典礼,并与尚雯婕献唱时装秀;11月25日,与所属组合参加“红牛不插电”杭州站演唱会;12月13日,发行组合出道专辑《UP 4 U》。
2015年7月,分别受邀出席了伦敦、米兰、巴黎国际时装周,因连续22天赶赴3城参加8场秀而受到时尚界关注;8月28日,推出组合EP《夏日大作战》;9月8日,曾舜晞获国际杂志《OK!精彩》年度颁奖礼年度挚爱时尚新人奖;9月28日,推出治愈系抒情单曲《世界晚安》;10月曾舜晞退出组合单飞,正式进军影视圈;12月4日,与黄晓明、贾玲、张馨予等参与湖南卫视真人秀节目《全员加速中》录制。
2016年1月,曾舜晞以“天天小兄弟”的身份加入湖南卫视节目《天天向上》主持团阵容;3月12日,与包贝尔、贾玲、王鸥等出演古装电视喜剧《欢喜密探》。3月14日,推出个人单曲《早安少年 morning call》,该歌曲也作为真人秀节目《花样姐姐》的主题曲;3月20日,曾舜晞加盟真人秀节目《花样姐姐第二季》的录制。4月,与迈克尔·特维诺、张柏芝、韩国艺人T.O.P等合作出演动作电影《失控·幽灵飞车》。同年,与鹿晗、古力娜扎出演玄幻电视剧《择天记》。11月2日,与张雪迎合作出演青春校园生活剧《青春最好时》。